Rory, una ragazza sedicenne amante della cultura, è stata ammessa alla Chilton, una prestigiosa ma molto costosa scuola privata a cui aspirava ad entrare da molto tempo. Dopo aver dato un’occhiata alla tassa d’iscrizione della nuova scuola, Lorelai capisce che non può permettersi una spesa del genere ed è costretta a chiedere un prestito ai nonni di Rory, Richard ed Emily Gilmore, con cui Lorelai ha tagliato i rapporti già da tempo.
Dopo aver spiegato ai genitori la situazione, i due decidono di accettare ad una condizione: Rory e Lorelai andranno ogni venerdì sera a cena da loro e li chiameranno una volta a settimana per aggiornarli sull’andamento di Rory a scuola e sulla loro vita in generale. Mentre Rory esce dalla sua vecchia scuola s’imbatte in un giovane e affascinante ragazzo di Chicago in cerca di lavoro, Dean. Tra una chiacchiera e l’altra lui le confessa che già nei giorni precedenti l’aveva notata e aveva deciso di conoscerla. Rory durante la cena si comporta in modo strano e confessa alla madre di non essere più sicura di voler cambiare scuola per svariati motivi. La prima cena del venerdì sera sembra andare bene fino a quando Richard fa sentire Lorelai una fallita e a quel punto Lorelai si allontana per cercare di calmarsi ma viene raggiunta dalla madre, le due discutono ad alta voce e Rory viene a conoscenza del vero motivo per cui si trovano lì.
L’episodio si apre con una simpatica scenetta in cui un giovane ragazzo prova a conoscere Lorelai e successivamente anche Rory, prima di scoprire il legame che c’è tra loro, da qui si nota subito l’ironia della serie. Come primo episodio della serie è stato esaustivo e ha lasciato comprendere eccellentemente agli spettatori le dinamiche della serie coinvolgendo gli spettatori alla serie con la simpatia irresistibile di Lorelai e la pacatezza e innocenza di Rory.
Già dalle prime scene viene mostrato il legame forte tra una madre ed una figlia complici ma a volte anche rivali. Nella scena in cui Lorelai va dai suoi genitori a chiedere un prestito per l’istruzione della figlia Rory, si può notare che i rapporti tra i tre personaggi sono molto distaccati, mettendo quasi un po’ di tristezza e ci ricorda che il legame che c’è tra genitori e figli a volte non è del tutto semplice ma allo stesso tempo questa scena riesce a farci sorridere con un pizzico di ironia utile a spezzare un po’ l’ansia del confronto, come un po’ in tutte le situazioni della serie. Per quanto riguarda la conoscenza tra Rory e Dean invece, i due personaggi appaiono impacciati ma allo stesso tempo dolci, ricordando l’innocenza del primo amore.
