Lorelai Gilmore è una trentaduenne single con una figlia quindicenne, Rory,con cui condivide la passione per il caffè e la parlantina vivace. Le due sono inseparabili come due migliori amiche. Nel corso della serie le due protagoniste affronteranno gioie e dolori circondate dalla spendida comunità di Stars Hollow.
1) Il diploma di Rory
Dopo la cerimonia dei diplomi Rory sale sul palco per ringraziare il corpo insegnanti e la sua famiglia per averla sempre sostenuta: parlando dei nonni Richard ed Emily Gilmore li ringrazia e esprime il suo affetto per loro mentre parlando di Lorelai riconosce di esserle fortemente legata come sua migliore amica. Rory ammette che Lorelai è il suo punto di riferimento in tutto ciò che fa e questa frase fa scoppiare in lacrime chiunque. Prima di abbandonare definitivamente la Chilton Rory e Lorelai ripercorrono i corridoi della scuola per un ultimo saluto.
2) Rory si trasferisce al college di Yale
Lorelai accompagna Rory al college di Yale e l’aiuta a sistemare la sua nuova stanza. Appena Lorelai arriva a Stars Hollow, però, Rory le chiede di tornare perchè sente la sua mancanza e perchè si accorge di non averla salutata come si deve. Le due giovani Gilmore trascorrono l’ultima notte insieme cercando di non pensare ai chilometri che da lì a poco le avrebbero divise. Il giorno dopo però, le due Gilmore si devono separare definitivamente e entrambe cercano di trattenere le lacrime.
3) Il primo bacio di Luke e Lorelai
Dopo aver capito che Lorelai è la donna della sua vita, Luke inizia a corteggiare Lorelai potandole fiori e comportandosi da gentiluomo con lei ma per una serie di equivoci lui crede che Lorelai sia fidanzata ancora con Jason, suo ex compagno. Dopo una litigata dettata dalla gelosia di lui verso di lei in cui lei gli confessa che nei giorni precedenti c’era stato un momento in cui aveva pensato a loro due come coppia, Luke bacia Lorelai sotto il portico del Dragonfly Inn, la locanda di Lorelai e Sookie St. James 
4) Lane si sposa
Lane organizza due cerimonie per il suo matrimonio con Zach, una in stile coreano e uno cattolico in chiesa, rendendo così felice sua nonna venuta apposta per l’evento dalla Corea e i suoi amici più stretti.I due sposini festeggiano tutta la notte in piazza con gli abitanti di Stars Hollow tra musica, cocktail e discorsi imbarazzanti.
5) La festa d’addio per Rory
Luke organizza una festa d’addio a sorpresa per Rory nella piazza di Stars Hollow a cui partecipa tutta la cittadina per salutare la più giovane delle ragazze Gilmore che partirà inaspettatamente in anticipo per lavoro e starà via per molto tempo. Alla festa partecipano anche i nonni di Rory increduli del calore degli abitanti di Stars Hollow.
6) Luke e Lorelai si rimettono insieme.
Dopo che Luke ha organizzato una festa d’addio a sorpresa per Rory, Lorelai va da Luke fuori dalla tavola calda di lui a ringraziarlo, a quel punto lui ammette che lo ha fatto perchè oltre al bene che vuole a Rory, gli piace vederla felice e i due si baciano appassionatamente regalandoci il finale che tutti sognavamo per la serie.
